Zwycięstwo w FA Cup i świetna lokata w lidze (2007/2008)
Przed sezonem 2007/2008 Alexandre Gaydamak dał spore możliwości finansowe Harry'emu Redknappowi i ten skrzętnie z tego skorzystał. Do klubu za spore pieniądze sprowadził Johna Utakę, Sulleya Muntari, Davida Nugenta i Glena Johnsona. Kierownictwo Pompey chciało w tym sezonie wywalczyć jak najwyższą lokatę w lidze i powalczyć w Pucharze Anglii. W lidze szło nieźle, ale tego co się stało w FA Cup chyba nikt się nie spodziewał. Zespół mijał kolejne rundy, w których pokonywał drużyny jedną bramką. Kolejno: Ipswich(1-0), Plymouth(2-1), Preston(1-0) aż doszło do ćwierćfinału na Old Trafford z Manchesterem United. Rywale wystawili najsilniejszy skład i przez większość spotkania dominowali. Jednak w drugiej połowie kapitalną piłkę do Milana Barosa zagrał Niko Kranjcar, a Czech został sfaulowany przez polskiego bramkarza United Tomasza Kuszczaka w polu karnym. Bramkarz dostał czerwoną kartkę i jego miejsce między słupkami musiał zająć obrońca Rio Ferdinand. Do jedenastki podszedł Sulley Muntari i zdobył sensacyjną bramkę. Do końca meczu trwało oblężenie naszej bramki, ale David James zawsze wychodził obronną ręką. W półfinale na Wembley zespół z południa Anglii napotkał kolejną przeszkodę z niższej ligi. Po ciężkim spotkaniu wygrali 1-0 po golu Kanu i awans do finału FA Cup stał się faktem. Co ciekawe półfinał odbywał się 5 maja, czyli w rocznicę 110 urodzin klubu Portsmouth FC. Finał z walijskim Cardiff był bardzo ciężki, ale tradycja stała się faktem i nasz zespół po raz 6 w FA Cup wygrywa 1-0. Gola zdobył niezawodny nigeryjczyk Nwankwo Kanu. Dzięki wygranej w pucharze Pompey zapewnili sobie grę w Pucharze UEFA w przyszłym sezonie. W lidze udało się wywalczyć 8 miejsce, głównie dzięki dobrej postawie sprowadzonych zimą za 16 milionów euro Lassany Diarry i Jermaine'a Defoe.
Od Pucharu UEFA do walki o utrzymanie (2008/2009)
Sezon 2008/2009 zapowiadał się znakomicie dla Pompey. Klub chciał podbić Europę i powalczyć o miejsce w pierwszej szóstce Premiership. Latem 2008 roku do Interu Mediolan za kilkanaście milionów euro odszedł Sulley Muntari, ale jego stratę szybko zrekompensowano fanom kupnem Petera Croucha z Liverpoolu. Wysoki snajper miał stworzyć wraz z Jermainem Defoe bardzo skuteczny atak. Początek sezonu wyglądał bardzo dobrze, chociaż zdarzyła się jedna wpadka w spotkaniu z Manchesterem City podopieczni Harry'ego Redknapp dostali potężne lanie aż 6-0. Po dramatycznym dwumeczu z Vitorią Guimaraes udało się awansować do fazy grupowej Pucharu UEFA. Zespół spisywał się nieźle i zajmował 7 lokatę w tabeli Premiership aż nagle niedzielnego poranka 26 października pojawiła się informacja, że Harry Redknapp opuścił the Blues i został nowym menedżerem Tottenhamu Hotspur, który dzień wcześniej zwolnił Juande Ramosa. Schedę po Redknappie przejął jego asystent Tony Adams i od tamtego czasu wszystko szło jak po grudzie dla Portsmouth. Stopniowe spadanie w tabeli ligowej i odpadnięcie z fazy grupowej Pucharu UEFA powodowało spore rozczarowanie u kibiców z Fratton Park. W styczniu 2009 roku śladem z Redknappem poszedł niezadowolony z gry w Pompey Jermaine Defoe. Kłopoty finansowe właściciela klubu Alexandre Gaydamaka spowodowały też odejście za 20 milionów funtów Lassany Diarry do Realu Madryt. Na początku roku 2009 coraz słabiej spisujący się zawodnicy Adamsa odpadli w fatalnym stylu z rozgrywek FA Cup, które rok wcześniej wygrali i znaleźli się w strefie spadkowej Premiership. To zmobilizowało działaczy klubu do zmiany menedżera. Byłą legendę Arsenalu Londyn zastąpił dyrektor od spraw młodzieży w Portsmouth Paul Hart, któremu pomagać miał Brian Kidd. Mimo niepewnej sytuacji temu duetowi udało się utrzymać the Blues w lidze na dwie kolejki przed końcem.
Klapa Al-Fahima i Al Faraja, długi, administracja, spadek z Premier League i finał FA Cup (sierpień 2009-maj 2010)
Pod koniec czerwca 2009 opinię publiczną obiegła informacja, że miliarder ze Zjednoczonych Emiratów Arabskich Sulaiman Al-Fahim złożył oficjalną ofertę kupna klubu dotychczasowemu właścicielowi Portsmouth Alexandre Gaydamakowi i została ona przyjęta. Dla wielu fanów klubu z Fratton Park ta informacja zabrzmiała jak spełnienie marzeń, ponieważ wydawało się, że klub może już nie stanąć poważnie na nogi, ponieważ Gaydamak był w sporych kłopotach finansowych i nie inwestował w klub tylko chciał na nim jak najwięcej zarobić o czym świadczy sprzedaż najważniejszych zawodników. W czasie załatwiania wszystkich formalności dotyczących przejęcia Pompey przez Al-Fahima klub stracił wielką gwiazdę zespołu Glena Johnsona, którego Gaydamak za 17,5 milionów funtów sprzedał do Liverpoolu. Doktor Sulaiman napotykał sporo problemów z przejęciem klubu, głównie z tego powodu, że był kluczową postacią, gdy Abu Dhabi Group przejmowało Manchester City, ale tuż po zakończeniu tej transakcji Al-Fahim nie miał już nic wspólnego z klubem z Eastlands. W końcu 21 lipca na oficjalnej stronie Portsmouth pojawiła się informacja, że Sulaiman przejął nasz klub. Pierwszą ważną decyzją Araba było podpisanie stałej umowy z Paulem Hartem na dwa lata. Kilka dni póżniej poznaliśmy nowego głównego sponsora klubu. Jest nim firma Jobsite, która zajmuje się znajdywaniem pracy ludziom w Wielkiej Brytanii. Zastąpiła ona producenta drukarek OKI Printing Solutions, który był z nami przez ostatnie 4 sezony.
Tak naprawdę wszystkie procesy związane z przejęciem klubu przez Al-Fahima trwały do 26 sierpnia. Niestety pod koniec września znów zaszokowano fanów Pompey. Okazało się, że Al-Fahim nie jest w stanie w najbliższym czasie zrefinansować klubu, a na jaw wychodziły kolejne długi, a na dodatek nie zapłacono piłkarzom i zarządowi pensji za wrzesień. Co ciekawe kilka dni wcześniej biznesmen ze Zjednoczonych Emiratów Arabskich opowiadał jak to będzie ratował nasz klub. 5 października Al-Fahim odsprzedał 90 % akcji klubu Saudyjczykowi Aliemu Al Farajowi i to on został nowym właścicielem Portsmouth FC. Al Faraj próbował kupić już klub latem, ale nie udało mu się wówczas przebić oferty Al-Fahima. Tak więc era Araba na Fratton Park trwała ledwo ponad miesiąc i stworzyła dużo więcej problemów klubowi niż korzyści. Dr Sulaiman zostaje jeszcze w Pompey na funkcji nie kierującego prezesa przynajmniej do końca sezonu 2010/2011. Dwa dni po przejęciu klubu przez Al Faraja znów dyrektorem Pompey został Avram Grant. Na boisku drużynie szło fatalnie, ale trudno się dziwić, bo latem za wielkie pieniądze odeszli Glen Johnson, Peter Crouch, Niko Kranjcar i Sylvain Distin, a tworzony w ostatnich dniach okienka transferowego zespół składał się głównie z graczy wypożyczonych i sprowadzonych za darmo. Po siedmiu porażkach z rzędu na początku sezonu coraz bardziej pojawiało się widmo zwolnienia Paula Harta. Jednak w ósmym meczu na Molineux z Wolves, The Blues w końcu wygrali za sprawą gola wypożyczonego z Benfici - Hassana Yebdy. Nieźle szło w Carling Cup, gdzie Pompey doszli aż do ćwierćfinału, ale nie potrafili w nim u siebie pokonać Aston Villi i pożegnali się z tym rozgrywkami. W październiku przez problemy finansowe klubu, Premier League nałożyła na niego embargo transferowe, przez które Portsmouth nie mogło kupować żadnych nowych zawodników. Słabe wyniki w lidze były kontynuowane i dlatego 24 listopada 2009 roku zwolniony został menedżer Paul Hart. Zaoferowano mu rolę dyrektora technicznego od graczy od 18 do 21 lat, ale on odmówił. Tymczasowymi opiekunami zespołu zostali trenerzy Paul Groves i Ian Woan, ale nie trwało to długo, bo dwa dni później oficjalnie ogłoszono, że nowym menedżerem Pompey został dotychczasowy dyrektor sportowy - Avram Grant. 3 grudnia ogłoszono, że już po raz drugi z rzędu klub spóźnił się z wypłatami dla zawodników i pracowników. Taka sama sytuacja powtórzyła się raz jeszcze pod koniec grudnia. Na podstawie kontraktów, zawodnicy mieli nawet prawo do wypowiedzenia swoich umów bez żadnej rekompensaty dla klubu, ale nikt się na to nie zdecydował. Pomimo trudności finansowych, Grant w swoich pierwszych czterech meczach potrafił odnieść dwa zwycięstwa z Burnley i Liverpoolem, a także był bliski zremisowania wyjazdowego meczu z Chelsea.
HM Revenue and Customs (HMRC) 23 grudnia 2009 roku wniosło nakaz likwidacji Portsmouth FC do Sądu Najwyższego w Londynie. Początkowo klub zaprzeczał tym doniesieniom, a później bronił się tym, że współpracuje z HMRC w sprawie zaległości podatkowych. Sąd Najwyższy jednak oddalił to roszczenie. 5 stycznia 2010 roku Premier League ogłosiła, że pieniądze z praw telewizyjnych, które należą się Pompey zostaną wypłacone klubom piłkarskim, którym Portsmouth jest dłużne pieniądze. 7 milionów funtów zostało podzielone na ekipy Chelsea, Tottenhamu i Watfordu. Działanie to służy ochronie klubów, które nie otrzymały swoich funduszy za transfery. Pod koniec stycznia władze ligi częściowo zdjęły embargo transferowe z The Blues i pozwoliły Grantowi na sprowadzanie zawodników na zasadzie wolnych transferów i wypożyczeń. Portsmouth musiało również sprzedać Younesa Kaboula i Asmira Begovicia, aby zapewnić wypłaty dla zawodników i pracowników klubu. Skalę problemów klubu pokazał też fakt, że na kilka godzin przestała działać oficjalna strona Pompey z powodu zadłużenia wobec firmy Juicy, która nią zarządza. 4 lutego nowym właścicielem klubu i tym samym czwartym w tym sezonie został Balram Chainrai. Biznesmen z Hong Kongu przejął Portsmouth na mocy klauzuli, która została zawarta w umowie pożyczki poprzedniemu właścicielowi - Aliemu Al Farajowi. Saudyjczyk pożyczył od niego 17 milionów funtów, ale długi i tak nie zostały spłacone. Sprawa likwidacji klubu wciąż nie była rozstrzygnięta, a na jednej z rozpraw 10 lutego ustalono, że jeśli Pompey nie wejdzie pod rządy administracji ani nie spłaci swojego zadłużenia dla HMRC to faktycznie może przestać istnieć.
Do 25 lutego miał znaleźć się nowy właściciel klubu, ale tak się nie stało co równało się z wejściem pod rządy administracji co wcześniej zapowiadał Balram Chainrai. Dzień później The Blues formalnie weszli w administrację i zostali pierwszym klubem w historii Premier League, który tego dokonał. Oznaczało to również odjęcie 9 punktów w ligowej tabeli co jeszcze bardziej zmniejszało szanse zespołu na utrzymanie w lidze. Głównym administratorem został Andrew Andronikou z grupy UHY Hacker Young. 11 marca HMRC wycofało nakaz likwidacji na klub choć początkowo podważało ważność administracji w Portsmouth. Znienawidzony i obrzucany błotem przez kibiców z Fratton Park dyrektor naczelny klubu Peter Storrie zrezygnował ze swojego stanowiska, ale wciąż pozostał konsultantem pomagającym administratorom. Andronikou był zmuszony do zwolnienia kilkudziesięciu pracowników klubu w celu cięcia kosztów i zapowiedział, że latem dojdzie do sporej przebudowy składu, bo wielu graczy będzie musiało odejść, żeby spłacić długi. 8 kwietnia klub podpisał 5-letnią umowę z firmą Kappa, która od tej pory będzie sponsorem technicznym Pompey i będzie dostarczała koszulki meczowe. Dzień później nowym dyrektorem naczelnym The Blues został David Lampitt, który wcześniej pracował w FA. W czasie wszystkich tych perypetii od stycznia nasz zespół dokonywał nieprawdopodobnych rzeczy grając w FA Cup. Najpierw po wielkich mękach ograli Coventry City potem przyszła kolej na Sunderland i wrogi Southampton aż w końcu 6 marca podopieczni Avrama Granta ograli u siebie 2:0 Birmingham po dwóch golach Frederica Piquionne'a i zapewnili sobie miejsce w półfinale na Wembley, w którym mieli zagrać z Tottenhamem. Mimo tego iż byli skazywani na pewną porażkę to po niezwykle emocjonującym meczu wygrali ze Spurs 2:0 po dogrywce i awansowali do finału. Rywalem finałowym miała być londyńska Chelsea, która miała już pewną grę w Lidze Mistrzów w przyszłym sezonie, więc Portsmouth bez względu na wynik finału zdobyło kwalifikację do gry w Lidze Europejskiej. Niestety władze klubu zajęte wcześniej innymi problemami nie starały się nawet o licencję na grę w Europie i mimo odwołań administratora nasz klub nie otrzymał takowej licencji, a powód oczywiście był jasny: ogromne długi. W ciekawym finale z Chelsea nie udało się jednak wygrać i zdobyć swojego drugiego Pucharu Anglii w przeciągu ostatnich trzech lat. W międzyczasie 10 kwietnia stało się już pewne, że w nowym sezonie Pompey będą grali w Championship i zakończyli swój 7-letni pobyt w angielskiej elicie.
21 kwietnia administratorzy opublikowali raport finansowy, który wykazał, że Portsmouth ma szokującą liczbę 119 milionów funtów długu. W szczegółowym raporcie zobaczyliśmy, że poprzedni właściciele działali w taki sposób, że zalegali nawet po kilkanaście funtów mleczarzom czy pralniom. Mogłoby to się wydawać śmieszne, ale niestety dla naszego klubu było to tragiczne i doprowadziło go na dno. Kilka dni później okazało się, że dług nie wynosi już 119 milionów tylko o 19 milionów więcej. Poszukiwania nowego właściciela wciąż trwały, ale brakowało szczegółów przez co 20 maja z funkcji menedżera The Blues zrezygnował Avram Grant.
| Zespół | M | P | Bramki | |
| West Ham United | 29 | 56 | 46-30 | |
| Southampton FC | 29 | 52 | 51-31 | |
| Cardiff City | 29 | 50 | 46-33 | |
| Blackpool FC | 29 | 48 | 48-36 | |
| Birmingham City | 28 | 47 | 46-27 | |
| Middlesbrough FC | 29 | 47 | 33-30 | |
| Hull City | 28 | 46 | 28-25 | |
| Reading FC | 28 | 45 | 35-27 | |
| Portsmouth FC | 27 | 34 | 32-29 |
| Zawodnik | Bramki | |
| Rickie Lambert | 16 | |
| Ross McCormack | 14 | |
| Darius Henderson | 12 | |
| Jay Rodriguez | 11 | |
| Robert Snodgrass | 11 | |
| David Nugent | 10 | |
| Kevin Phillips | 10 | |
| Guly Do Prado | 10 |
