
Kariera zawodnicza: Burton Albion (1988-1989), Wimbledon (1989-1993), Brighton & Hove Albion wypożyczenie (1992), Bournemouth (1993-1996).
Kariera menedżerska: Sligo Rovers (1995-1996), Cheltenham Town (1997-2002), Stoke City (2002), Burnley (2004-2007), Notts County (2010), Portsmouth (2010-?).
Sukcesy menedżerskie: Sligo Rovers - finał pucharu ligi (1996); Cheltenham Town - FA Trophy (1998), mistrzostwo Football Conference (1999), vicemistrzostwo Football Conference (1998), wygranie play-off Division Three (2002); Notts County - menedżer miesiąca w League Two (marzec i kwiecień 2010), mistrzostwo League Two (2010).
Swoją piłkarską karierę Cotterill rozpoczynał w niższych ligach grając jako środkowy napastnik lub środkowy. Nie zawodowo grał w takich klubach jak Cheltenham Town, Alvechurch i Burton Albion. Następnie podpisał swój pierwszy profesjonalny kontrakt z Wimbledonem, który wykupił go z Burton za 120 tysięcy funtów. W ciągu czterech lat w klubie z Londynu zagrał 44 mecze i był też wypożyczony do Brighton & Hove Albion, gdzie doznał bardzo poważnej kontuzji więzadeł w kolanie. Wrócił do Wimbledonu i odrzucił możliwość odejścia do Southamptonu zanim przeszedł do Bournemouth w 1993 roku. Przez trzy lata gry w tym zespole prezentował się całkiem dobrze i strzelił 15 goli w 45 meczach ligowych. W 1995 roku musiał zakończyć swoją piłkarską karierę, ponieważ nie był w stanie poradzić sobie z przewlekłą kontuzją kolana.
Podjął decyzję, że chce nadal kontynuować życie w futbolu i zostać menedżerem. Irlandzki zespół Sligo Rovers opierając się na opinii Lawrie'go Sancheza zdecydował się zaproponować pracę Cotterillowi. Steve poprowadził drużynę do trzeciego miejsca w lidze i finału pucharu ligi, w którym Sligo uległ Shelbourne po rzutach karnych. Cotterill poprowadził ten zespół w europejskich pucharach i udało mu się zremisować 3:3 z francuskim Nantes oraz 0:0 z holenderskim Heerenveen. Następnie Anglik znalazł zatrudnienie w Cheltenham Town, które nie grało w żadnej zawodowej lidze. Udało mu się awansować z Southern Football League Premier Division do Football Conference w swoim pierwszym pełnym sezonie w tym zespole. W 1998 roku zdobył FA Trophy pokonując w finale Southport 1:0. W następnym sezonie Cheltenham zajęło drugie miejsce w Conference w swoim pierwszym sezonie w tej lidze. Pierwsze dwa lata w Division Three kończyły się dla niego miejscami w górnej połówce tabeli. W trakcie swojej przygody z Cheltenham dwukrotnie wybierany był menedżerem roku w lidze. Steve wprowadził Town do Division Two wygrywając play-off nad Rushden & Diamonds na Millennium Stadium w Cardiff. W 2002 roku uzyskał licencję trenerską UEFA Pro.
Latem 2002 roku Cotterill opuścił Cheltenham na rzecz Stoke City. Poprowadził ten zespół tylko w 13 meczach i został asystentem menedżera w Sunderlandzie. Bossem Czarnych Kotów był wtedy Howard Wilkinson i miał za zadanie utrzymać drużynę w Premier League. Pod nowym kierownictwem Sunderland wygrał tylko 2 mecze i zarówno Wilkinson jak i Cotterill zostali zwolnieni zaledwie po 20 spotkaniach. W lecie 2004 roku Burnley zdecydowało się nie przedłużać umowy z menedżerem Stanem Ternentem. Nowym bossem The Clarets został Steve Cotterill. W swoim pierwszym sezonie doszedł z Burnley do trzeciej rundy pucharu ligi pokonując po drodze Aston Villę 3:1. Udało mu się też dojść do 5 rundy FA Cup wygrywając między innymi z grającym w Premier League, Liverpoolem 1:0. Po stracie kapitana Robbie'go Blake'a i pomocnika Richarda Chaplowa zespół zajął 13 miejsce w Championship. W sezonie 2005/2006 było o 4 pozycje gorzej, głównie z powodu straty największej gwiazdy Ade Akinbiy'ego, który za 1,75 miliona funtów odszedł do Sheffield United. Sezon 2006/2007 zaczął dobrze, z serią zwycięstw. Został menedżerem miesiąca października. Wszystko odmieniło się w listopadzie, kiedy lider strzelców Andy Gray doznał kontuzji i wypadł z gry do lutego. W styczniu wrócił Akinbiyi, ale nie był to już ten sam zawodnik i prezentował się mizernie. 8 listopada 2007 roku Steve opuścił Turf Moor za porozumieniem stron zostawiając drużynę z dość silną pozycją.
W sierpniu 2008 roku Cotterill otrzymał propozycję zostania trenerem i dyrektorem technicznym w amerykańskim zespole Minnesota Thunder. Ten temat jednak nie wypalił, gdyż przez długi czas Steve miał problemy z uzyskaniem pozwolenia na pracę, więc sam zrezygnował z tej pracy. Przez 1,5 roku pozostawał bez pracy aż w lutym 2010 roku ogłoszono, że został nowym menedżerem Notts County aż do końca sezonu. Już 3 kwietnia został wybrany najlepszym menedżerem miesiąca w League Two po sześciu wygranych i dwóch remisach w miesiącu. Takie samo wyróżnienie otrzymał miesiąc później. Po zwycięstwie 5:0 nad Darlington ekipa Cotterilla została oficjalnie mistrzem League Two i zapewniła sobie awans do League One. Steve stał się pierwszym menedżerem w historii Magpies, który wygrał swoje pierwsze cztery mecze ligowe. Po sezonie 2009/2010 wydawało się, że Anglik zostanie nowym bossem Coventry City, ale powiedział, że działacze z Ricoh Arena nawet się z nim nie kontaktowali. Dwa tygodnie później Steve publicznie odrzucił możliwość pracy w Coventry. 25 maja swoje zainteresowanie Cotterillem wyraziło Portsmouth i okazało się, że właśnie Pompey będzie nowym miejscem pracy Steve'a Cotterilla. 45-letni Anglik swój kontrakt z ekipą z Fratton Park podpisał 18 czerwca 2010 roku.
Od samego początku pracy w Portsmouth, Cotterill wiedział, że będzie pracował w bardzo trudnych warunkach i takie właśnie były początki. Embargo transferowe blokowało mu ściąganie takich graczy jakich by chciał, klub sprzedawał największe gwiazdy, aby zmniejszyć poziom wynagrodzeń w zadłużonym Pompey i doszło do tego również tournee po Ameryce Północnej, które było jednym wielkim koszmarem. Steve do swojej dyspozycji latem miał bardzo małą liczbę doświadczonych graczy i w sparingach musiał korzystać głównie z nieopierzonych juniorów. Pod koniec pre-seasonu coś powoli zaczęło się klarować, bo zaczęli wracać dobrzy zawodnicy i udało się nawet wygrać towarzyski mecz z Fulham Londyn 1:0. Przed inauguracją sezonu w Championship otrzymał od Football League możliwość sprowadzenia trzech zawodników, aby wyrównać swoją kadrę do 20 zawodników. Pierwszym nowym nabytkiem Cotterilla był Ibrahima Sonko, który został wypożyczony ze Stoke City na cały sezon, a drugim Jamie Ashdown, który ponownie związał się z klubem z Fratton Park. Niestety na pierwszy ligowy mecz z Coventry miał do swojej dyspozycji tylko 15 zawodników, ale trzeba przyznać, że pierwsza jedenastka jaką wystawił była bardzo doświadczona w Premier League. Steve nowym kapitanem zespołu mianował Marca Wilsona, ale niestety pierwszy mecz w Championship był bardzo rozczarowujący, bo po bardzo słabej grze The Blues przegrali na Ricoh Arena 0:2.
| Zespół | M | P | Bramki | |
| Queens Park Rangers | 4 | 10 | 11-2 | |
| Cardiff City | 4 | 10 | 9-2 | |
| Ipswich Town | 4 | 10 | 8-3 | |
| Millwall FC | 4 | 9 | 11-4 | |
| Burnley FC | 4 | 7 | 5-2 | |
| Leeds United | 4 | 7 | 6-4 | |
| Norwich City | 4 | 7 | 6-4 | |
| Coventry City | 4 | 7 | 7-6 | |
| Portsmouth FC | 4 | 1 | 1-6 |
| Zawodnik | Bramki | |
| Jay Bothroyd | 4 | |
| Steve Morison | 3 | |
| Jamie Mackie | 3 | |
| Lukas Jutkiewicz | 2 | |
| Heidar Helguson | 2 | |
| Andy Gray | 2 | |
| Chris Burke | 2 | |
| John Eustace | 2 |
